Naftalin nedir nerelerde kullanılır

NAFTALİN veya NAFTALEN i. (fr. naphtaline veya naphtalene). Formülü CıoHs o-lan hidrokarbon.

— ANSiKL. Naftalin, taşkömürünün kuru kuruya damılılmasıyle elde edilen maddelerden çıkarılır; taşkömürünün koklaşma gazında az miktarda bulunan naftalin, 200 ile 250°C arasında toplanan taşkömürü katranının soğutulmasıyle çökelir. Renkli olan bu katı madde, ham naftalindir; çok arıtılmadan süblimleştirilerek renksiz hale getirilir. Bu süblimleşmiş naftalin, sanayi uygulamalarında ve diğer uygulamalarda kullanılan ticarî naftalindir. Saf naftalinin elde edilmesi için, özellikle alkol içinde sayısız billûrlaşma işlemleri gerekir.

Naftalin, keskin ve karakteristik kokulu parlak yaprakçıklar meydana getirir; yoğunluğu 1,15’dir, 80GC’ta erir, 217°C’ta kaynar; fakat 100°C’tan itibaren bol miktarda buhar vermeğe başlar. Suda hemen hemen hiç erimez; sıcak alkolde çok, soğuk alkolde az erir.

Graebe’nin çalışmalarından sonra kabul edilen formülü (1866), birkaç yıl sonra Er-lenmeyer tarafından kurulmuştur. Naftalin bir benzobenzendir, yani iki ortak karbon atomu olan iki benzen çekirdeğinden meydana gelir.

Naftalinin açık formülündeki ^ işareti benzendeki anlamı taşır. Dört tanesi a, dört tanesi de ß harfiyle belirtilen, hidrojen taşıyan karbon atomlarını l’den 8’e kadar numaralamakla yetinilir. Naftalinin kimyasal bakımdan benzenle pek çok benzerliği vardır. Bazı katılma tepkimelerinin yanı sıra kolaylıkla verdiği ornatma tepkimeleri de vardır. Yalnız şu noktalarda benzenden ayrılır:

1. naftalin, benzenden daha kolaylıkla ornatma tepkimeleri verir; soğukta brom a karbonlarından birinin yerini alır; aynı şekilde, nitrik asit naftalini a’da nitratlar, dumanlı sülfürik asit de a’da sülfonlar. Bromlama iki kere, nitratlama ve sülfon-lama üç kere tekrarlanabilir. Az derişik sülfürik asit soğukta etkimez; sıcakta ve civa sülfat eşliğinde ß’da sülfonlar. Frie-del ve Crafts tepkimesi ß’da başlar ve peşpeşe sekiz hidrojen atomu yerine alkil grupları geçirir. Sıcakta, klor önce a konumundaki, sonra 1-3 konumundaki hidrojenlerin ve en sonunda bütün hidrojenlerin yerine geçebilir;

2. naftalin benzenden daha az doymuştur ve kısmî katılma tepkimeleri verebilir; klor soğukta -1-4 halinde, sonra -2-3 halinde katılabilir; bu da benzen çekirdeğinin bir eşlenik dien gibi davrandığını gösterir. Katalitik hidrojenlemeyle, kolayca 1-2-3-4 tet-rahidronaftalin (tetrahidrin) ve daha güçlükle tamamen doymuş iki halkalı dekahid-ronaftalin (dekalin) elde edilir;

3. ornatma türevleri benzenin türevleri gibidir; naftalinsülfonik asitlerin tuzları alkali ergimeyle kendilerine tekabül eden fenolleri (naftolîer) verir; a-nitronaftalinin indirgenmesiyle a-naftilamin elde edilir. Fakat naftalin çekirdeği türevleri benzen çekirdeği türevlerinden daha etkindir; bu yüzden ß-naftol, fenolün etkilenmediği şartlarda, amonyak etkisiyle ^-naftilamin’e dönüşür.

Nitrik asitli veya permanganattı yükselt-geme, naftalini, ortoftalik asit denen bir aromatik diasit haline dönüştürür; bu asidin anhidriti, 400°C’ta karbonun vanadyum oksit eşliğinde havayle yükseltgenmesinden meydana gelir.

Eskiden güvelere karşı kullanılan naftalin, az etkili olduğu için bugün bu amaçla pek kullanılmaz. Az miktarda oksijenle yanınca, siyah bir boyarmadde verir. Sıvı haldeki tetralin ve dekalin, eritici ve yakıt olarak kullanılır. Naftolîer ve naftilamin-ler eczacılıkta, kokuculukta ve boyarmad-delerde hammadde olarak kullanılır. Naftalinden elde edilen ve eskiden nerede kullanılacağı bilinmeyen ftalik anhidrit, bugün birçok sentezin önemli bir hammaddesidir.

1 Yorum to “Naftalin nedir nerelerde kullanılır”

  1. kimya-a

    Eki 22. 2014

    alfa nitronaftalin mekanizmasını yazabilir misiniz

    Reply to this comment

Yorum yazın